Возникла как часть села Радубеж, известного с XVII века. По данным 1-й ревизии 1719 года среди владельцев земли в Радубеже значатся Юрий Юрьевич Трубецкой и капитан-поручик лейб-гвардии Преображенского полка князь Дмитрий Юрьевич Трубецкой. По данным 2-й ревизии 1744 года землёй в Радубеже владел сын Юрия Юрьевича Трубецкого — Яков.
До середины XX века в официальных документах Трубицыно, как правило, не обозначалось как отдельный населённый пункт, и лишь изредка упоминалось как часть села Радубеж. Например, в метрической книге храма Архангела Михаила села Линец за 1894 год есть запись о рождении у крестьян деревни Трубицыно прихода села Радубеж Прокофия Фёдоровича и Натальи Сергеевны Гладких сына Симеона. Крёстным новорожденного записан крестьянин той же деревни Стефан Ефимович Блохин.
Трубицыно получило статус самостоятельного населённого пункта в 1954 году при разделе Радубежа на несколько деревень и хуторов. В 1954—1959 годах деревня входила в состав Нижнехалчанского сельсовета Фатежского района. С 1959 года в составе Линецкого сельсовета[4]. В 1950-е годы крестьянские хозяйства Трубицына числились в колхозе «Путь Ильича» (центр в д. Журавинка). В 1960 году «Путь Ильича» был присоединён к Линецкому колхозу «Россия». До 1990-х годов это хозяйство было самым крупным в Фатежском районе.
В декабре 1991 года, вместе с Линецким сельсоветом, Трубицыно было передано из Фатежского района в Железногорский район[5]. В 2008 году в деревне был 21 двор; в 2014 году — 18 дворов: 16 с постоянным проживанием и 2 с временным.
